Produits et choix / 10

Où utilise-t-on les cinq solvants carbonates courants ?

Les rôles du DMC, du DEC, de l’EMC, de l’EC et du PC dans les électrolytes, les revêtements, le nettoyage, la synthèse chimique et le traitement des gaz.

Illustration d’éprouvettes revêtues et de manipulation en laboratoire

Les usages des cinq carbonates diffèrent et ne dépendent pas seulement du nom. Ils influencent dissolution, transport et interface dans les électrolytes ; ils peuvent dissoudre, régler l’évaporation ou nettoyer en industrie ; certains sont réactifs en synthèse. Leur rôle dans le procédé explique l’usage.

Connaître les matières par leurs applications

MatériauApplications typiquesRôlePrincipales limites
Carbonate de diméthyle (DMC)Électrolytes ; revêtements et nettoyage ; synthèse organiqueMilieu liquide ou apport de groupes méthyle/méthoxycarbonyle dans certaines réactionsÉvaporation, prévention incendie, compatibilité résine ou support
Carbonate d’éthyle et de méthyle (EMC)Électrolytes de batteries lithium-ionAjuste les propriétés du liquide avec d’autres solvantsTenir compte du sel de lithium, des électrodes et de la plage thermique
Carbonate de diéthyle (DEC)Électrolytes ; synthèse organiqueCosolvant ou réactif d’éthoxycarbonylation spécifiqueDistinguer rôle de solvant et rôle de réactif
Carbonate d’éthylène (EC)Électrolytes ; synthèses spécifiques par transestérificationParticipe à la dissolution et à la formation interfaciale, ou sert de réactifÉtat physique, conditions réactionnelles et compatibilité
Carbonate de propylène (PC)Systèmes électrochimiques compatibles ; solvant industriel ; traitement des gazMilieu liquide ou absorbant physique des gazCompatibilité avec le graphite, résidus d’évaporation et pression partielle du gaz

Le tableau présente les applications typiques des cinq matériaux ; les sections suivantes expliquent leurs rôles dans les procédés. Comme solvant, dissolution, écoulement et compatibilité sont essentiels. Comme réactif, conditions réactionnelles et sélectivité comptent aussi. La qualité choisie doit correspondre à l’usage.

Électrolyte : milieu liquide et réactions d’électrode

EC, carbonate d’éthylène, est souvent associé à DMC, carbonate de diméthyle, EMC, carbonate d’éthyle et de méthyle, ou DEC, carbonate de diéthyle, pour équilibrer dissolution, écoulement et phase. L’électrolyte imprègne électrodes et séparateur et participe au transport ; certains composants forment aussi des interfaces protectrices.

PC, carbonate de propylène, convient à certains systèmes électrochimiques, mais présente un risque de co-intercalation avec le graphite classique. Ses usages ne se généralisent pas à toutes les batteries graphite. La mention qualité batterie ne remplace pas la compatibilité de formule.

Application associée : électrolytes de batteries

Illustration de récipients industriels et de tuyauteries

Revêtements et nettoyage : après dissolution, évaporation et résidus

Dans un revêtement, le solvant aide à dissoudre, disperser ou conserver la fluidité ; son évaporation influence ensuite le film. DMC est relativement volatil, PC bout plus haut et s’évapore lentement. Cela change séchage et résidu ; comparer seulement la quantité dissoute ne suffit pas.

Nettoyer exige d’enlever la salissure sans abîmer support, joints ou revêtement. Dissoudre une huile ne prouve pas l’innocuité pour tous les plastiques et couches. Un remplacement concerne aussi rinçage, séchage, récupération et prévention incendie.

Dissolution et dispersion se distinguent : le colorant soluble entre au niveau moléculaire ; le pigment reste généralement solide et demande bon mouillage et dispersion pour limiter les agglomérats. Le solvant dissout la résine ou ajuste le liquide continu, mais un fort pouvoir solvant ne garantit pas la stabilité des pigments. Dispersant, surface des particules et formule entière interviennent aussi.

Application associée : revêtements et colorants

Application associée : textiles et fibres

Synthèse : le solvant est parfois aussi réactif

DMC peut méthyler ou méthoxycarbonyler dans des conditions appropriées, en introduisant respectivement méthyle ou méthoxycarbonyle. Substrat, catalyseur et température varient selon la réaction. DMC n’est pas un substitut universel de toute carbonylation.

Le DEC peut servir de réactif d’éthoxycarbonylation pour certains substrats. Un brevet décrit aussi la transestérification de carbonates cycliques, dont l’EC, avec des alcools pour produire les dialkylcarbonates correspondants et des diols comme coproduits ; la source figure en fin d’article. Dans ces synthèses spécifiques, le carbonate subit une transformation chimique, contrairement à son emploi comme simple milieu liquide. Une voie brevetée n’équivaut pas non plus à un usage industriel généralisé.

Application associée : chimie fine

Application associée : plastiques et polymères

Traitement des gaz : absorption physique au PC

Dans certains procédés de traitement des gaz, le PC peut absorber le dioxyde de carbone par dissolution physique, puis être régénéré en modifiant les conditions. La capacité dépend de la pression partielle du gaz, de la température et de la conception du procédé. La documentation Fluor citée fournit un exemple d’application.

PC y est un milieu régénérable, séparant par dissolution gazeuse, contrairement à une synthèse qui consomme le carbonate pour former une autre matière. Composition et pression partielle modifient l’absorption ; employer PC ne permet pas à lui seul de prédire le résultat.

Application associée : traitement des gaz

Même usage, exigences de qualité parfois différentes

Les électrolytes prêtent généralement une attention particulière aux traces d’eau et aux impuretés réactives. Les formulations industrielles peuvent privilégier couleur, résidus ou récupération. La synthèse impose ses propres exigences pour certaines impuretés et la compatibilité avec le catalyseur. Une fois l’usage défini, la qualité requise doit être confirmée selon la formulation et le procédé précis.

Pouvoir solvant, évaporation, compatibilité et sécurité se considèrent ensemble. Ébullition élevée ne signifie pas sans danger, et solvant alternatif ne signifie pas échange à quantité égale sans adapter le procédé.

Références

Mitsui Fine Chemicals : propriétés et usages des carbonates

Sigma-Aldrich : propriétés et applications de synthèse du DEC

Fluor : élimination du CO₂ avec PC comme solvant

UBE : usages du DMC dans les revêtements, adhésifs, nettoyants et électrolytes

BYK : mouillage, dispersion et stabilité des pigments

Sensient : colorants, pigments, dissolution et dispersion

Selva, Bomben et Tundo (1997) : mono-N-méthylation sélective d’amines aromatiques primaires par DMC

Brevet public US20110313185A1 : transestérification des carbonates cycliques avec les alcools